Az első generációs Grand Cherokee 1998-as kivezetése előtt, 1995-ben megkezdődött az utód tervezése. Ugyan rövid időre gazdasági okokra hivatkozva befagyasztották a projektet, 1996 márciusától számítva mindössze 28 hónap kellett, hogy a WJ bemutatkozhasson a közönség számára Detroitban.
Nem túlzás azt állítani, hogy az első generációhoz képest teljesen újra tervezték a modellt, ugyanis mindössze 127 közös alkatrészen osztozkodott a ZJ és a WJ, melynek nagy része csavar. Az önhordó karosszéria ugyan bevált, azonban a Chrysler a Porsche-hoz fordult segítségért annak érdekében, hogy még merevebb legyen a felépítmény anélkül, hogy ez nagy többletsúllyal járna.
A karosszérián felül a hajtáslánc is szinte teljes egészében megújult. A korábbi két V8-as erőforrást egy könnyebb és kedvezőbb fogyasztású motor váltotta, a Chrysler PowerTech V8. A 4,7 literes változat mellett ugyan megmaradt a 4.0 literes soros 6 hengeres (eredetileg) AMC motor is, azonban ez is átesett némi frissítésen a károsanyag-kibocsátás csökkentése és a jobb fogyasztás miatt. Az európai Graz-ban gyártott modellek elérhetőek voltak a VM 3,1 literes, és a Mercedes 2,7 literes CRD dízelmotorjaival is.
Az egyik legnagyobb újításnak azonban a Quadra-Drive hajtáslánc számított, melynek köszönhetően az állandó-összkerékhajtás kedvezőbb fogyasztás mellett volt használható. Ez azért volt lehetséges, mert alap esetben csak a hátsó kerekek kaptak hajtást, majd, ha a hátsó kerekek kipörögtek (megváltozott az első és hátsó kerekek sebessége) automatikusan kiegyenlítette a fordulat különbséget. Ugyanezt a megoldást használták később az első és hátsó tengelyeknél is, így amikor terepen az egyik kerék elemelkedett a földről a differenciálmű ugyanígy kiegyenlítette a fordulatkülönbséget.
A beltér teljes újratervezésének köszönhetően a hátsó ajtó mérete mellett, valamit a hátsó utasok lábtere is lényegesen megnőtt. Az EVIC (electronic vehicle information center), mely többek közt a külső hőmérsékletet és az átlagfogyasztást hivatott jelezni a sofőr számára a műszerfalról a belső tükör fölé került, valamint elérhetővé vált a kétzónás klíma is, mely a műszerfalba épített infraszenzornak köszönhetően automatikusan állította a befújt levegő hőmérsékletét oldaltól függetlenül.
Az 1999 és 2004 között gyártott Grand Cherokee versenytársaihoz, és más autókhoz képest is rendelkezett újdonságokkal, melyekkel első volt a piacon. Ezek közé sorolható a Homelink, mellyel akár három távirányítású eszközt (kapu, garázsajtó, stb) irányíthattunk gyári gombokkal, vagy a fentebb említett automata klíma, de a Jeep Memory System is, melynek köszönhetően 2 memóriában menthettük el az ülés beállításait, a pedálsor magasságát, de még a rádión rögzített állomásokat is. A 2002-es modellfrissítéssel elérhetővé vált a bluetooth kihangosító is, mellyel már elérhető vált a „hands-free” tárcsázás is.
A Limited, Sport, Laredo és Overland felszereltségi szintek mellett 2001-ben készült egy 60. évfordulós kiadás is, mely a Limitedre építkezve egyedi alufelniket, elektromos napfénytetőt, és egyedi logókat kapott.
2004 május 21-én az utolsó legyártott WJ egy fehér színű Laredo volt, 6 év alatt, több, mint 1,4 millió darab talált gazdára szerte a világban.
2004 május 21-én az utolsó legyártott WJ egy fehér színű Laredo volt, 6 év alatt, több, mint 1,4 millió darab talált gazdára szerte a világban.
